
N,N-Dimethylformamide (CHEM000219)
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| Version | 1.0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2009-03-06 18:58:22 UTC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2026-05-14 17:18:11 UTC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Accession Number | CHEM000219 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identification | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | N,N-Dimethylformamide | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Small Molecule | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | N,N-Dimethylformamide (DMF) is a clear liquid that has been widely used in industries as a solvent, an additive, or an intermediate because of its extensive miscibility with water and most common organic solvents. Its health effects include hepatotoxicity and male reproductoxicity, possibly linked with mitochondrial DNA (mtDNA) alterations including mtDNA common deletion (delta-mtDNA4977) and mtDNA copy number; during the biotransformation of DMF in the body, free radicals are formed, including hydroxyl radicals. The world-wide consumption of DMF in 2001 was approximately 285,000 metric tonnes and most of that was used as an industrial solvent. Overexposure to DMF could result in hepatotoxicity, alcohol intolerance, possible embryotoxicity and teratogenicity in humans and animals, and decline of human sperm motility. Based on its wide application and a wide range of toxic effects, DMF has been selected as one of the four priority compounds for human field studies by the National Toxicology Program (NTP) of the US National Institute of Environmental Health Sciences (NIEHS). The current permissible exposure limit for DMF in the working environment is 10 ppm in both USA and Taiwan. The concentrations of two major DMF metabolites in urine, N-methylformamide (U-NMF) of 15 mg/L and N-acetyl-S-(N-methylcarbamoyl) cysteine (U-AMCC) of 40 mg/L, were recommended as the biological exposure indices (BEIs) by the American Conference of Governmental Industrial Hygienists for DMF exposure in workplace. (2). | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Contaminant Sources |
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| Contaminant Type |
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| Chemical Structure | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C3H7NO | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Mass | 73.094 g/mol | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Mass | 73.053 g/mol | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 1968-12-02 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | N,N-dimethylformamide | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | dimethylformamide | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | CN(C)C=O | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C3H7NO/c1-4(2)3-5/h3H,1-2H3 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as tertiary carboxylic acid amides. Tertiary carboxylic acid amides are compounds containing an amide derivative of carboxylic acid, with the general structure RN(R1)C(R2)=O (R1-R2 any atom but H). | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organic acids and derivatives | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Carboxylic acids and derivatives | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Carboxylic acid derivatives | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Tertiary carboxylic acid amides | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Biological Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Status | Detected and Not Quantified | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Origin | Exogenous | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations |
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| Biofluid Locations | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Tissue Locations | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pathways | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Applications | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Biological Roles | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Roles | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | Liquid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Appearance | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
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| Predicted Properties |
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| Spectra | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Toxicity Profile | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Route of Exposure | Oral ; inhalation ; dermal | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Mechanism of Toxicity | While the mechanism of action of dimethyl formamide has not bee fully elucidated, thiocarbamate pesticides have been shown to inhibit aldehyde dehydrogenases. (1) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metabolism | Dimethyl formamide may be absorbed following ingestion, inhalation, and dermal exposure, and is distributed evenly throughout the body. Metabolism takes place in the liver via microsomal enzyme systems, producing N-hydroxymethyl- N-methylformamide (DMF-OH) as the main urinary metabolite. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Toxicity Values | LD50: 2800 mg/kg (Oral, Rat) (7) LD50: 1400 mg/kg (Intraperitoneal, Rat) (7) LD50: 3800 mg/kg (Subcutaneous, Rat) (7) LD50: 2000 mg/kg (Intravenous, Rat) (7) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Lethal Dose | 10 grams for an adult human. (8) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Carcinogenicity (IARC Classification) | 3, not classifiable as to its carcinogenicity to humans. (4) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Uses/Sources | Dimethyl formamide (DMF) is commonly used as a solvent for chemical reactions. (5) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Minimum Risk Level | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Health Effects | Dimethyl formamide is a known hepatatotoxin. It may also cause birth defects, kidney damage, and temporary alcohol intolerance. (5) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Symptoms | Symptoms of dimethyl formamide exposure may include abdominal pain, nausea, vomiting, dizziness, fatigue, headache, loss of appetite, and temporary alcohol intolerance. (5) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Treatment | As there is no antidote for dimethyl formamide poisoning, treatment is mainly supportive and symptomatic. (8) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Concentrations | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | DB01844 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0001888 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB004724 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | CPD-581 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Dimethylformamide | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 5993 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 17741 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound ID | 6228 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kegg Compound ID | C03134 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| YMDB ID | YMDB01396 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ECMDB ID | M2MDB005291 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Masao Saito, Kinichi Mizuno, Yuzi Onda, Tetsuo Aoyama, Kumiko Kato, “Process for producing dimethylformamide.” U.S. Patent US4218398, issued August, 1933. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| MSDS | Link | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General References | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||