
Mirex (CHEM000740)
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2009-06-09 17:20:39 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2026-08-17 20:56:54 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Accession Number | CHEM000740 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | Mirex | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Small Molecule | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Mirex is a a chlorinated hydrocarbon , a manufactured insecticide. It was used to control fire ants, and as a flame retardant in plastics, rubber, paint, paper, and electrical goods. However, its used was banned in 1976 due to its toxicity and nature as a persistent organic pollutant. (4, 5). Mirex is only moderately toxic in single-dose animal studies (oral LD50 values range from 365Р3000 mg/kg body weight).[6] It can enter the body via inhalation, ingestion, and via the skin. The most sensitive effects of repeated exposure in animals are principally associated with the liver, and these effects have been observed with doses as low as 1.0 mg/kg diet (0.05 mg/kg body weight per day), the lowest dose tested. At higher dose levels, it is fetotoxic (25 mg/kg in diet) and teratogenic (6.0 mg/kg per day). Mirex was not generally active in short-term tests for genetic activity. There is sufficient evidence of its carcinogenicity in mice and rats. Delayed onset of toxic effects and mortality is typical of mirex poisoning. Mirex is toxic for a range of aquatic organisms, with crustacea being particularly sensitive. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Contaminant Sources |
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| Contaminant Type |
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| Chemical Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C10Cl12 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Mass | 545.543 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Mass | 539.626 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 2385-85-5 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | dodecachloropentacyclo[5.3.0.0²,⁶.0³,⁹.0⁴,⁸]decane | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | mirex | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | ClC12C3(Cl)C4(Cl)C5(Cl)C(Cl)(C1(Cl)C4(Cl)Cl)C2(Cl)C(Cl)(Cl)C35Cl | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C10Cl12/c11-1-2(12)7(17)4(14)3(13,5(1,15)9(7,19)20)6(1,16)10(21,22)8(2,4)18 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | GVYLCNUFSHDAAW-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as monoterpenoids. Monoterpenoids are compounds containing a chain of two isoprene units. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Prenol lipids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Monoterpenoids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Monoterpenoids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic homopolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Status | Detected and Not Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Origin | Exogenous | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations |
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| Biofluid Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Tissue Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pathways | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Applications | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Biological Roles | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Roles | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Appearance | White crystals. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
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| Predicted Properties |
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| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Toxicity Profile | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Route of Exposure | Oral (4) ; inhalation (4) ; dermal (4) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Mechanism of Toxicity | Mirex inhibits sodium/potassium-transporting ATPases, producing neurotoxic effects and impairing energy-dependent cellular processes. (1) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metabolism | Mirex is mainly absorbed through the gastrointestional tract, but may also be absorbed through the lungs and skin. Once absorbed, mirex is widely distributed throughout the body but is sequestered in the adipose tissue. It has a long retention time in the body. Mirex is not metabolized by humans and is excreted unchanged in the feces. (4) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Toxicity Values | LD50: 306 mg/kg (Oral, Rat) (6) LD50: 800 mg/kg (Subcutaneous, Rabbit) (6) LD50: 2000 mg/kg (Dermal, Rabbit) (7) LD50: 365 mg/kg (Intraperitoneal, Rat) (7) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Lethal Dose | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Carcinogenicity (IARC Classification) | 2B, possibly carcinogenic to humans. (3) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Uses/Sources | Mirex is an insecticide used to control fire ants. It was also used as a flame retardant in plastics, rubber, paint, paper, and electrical goods. (4) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Minimum Risk Level | Chronic Oral: 0.0008 mg/kg/day (2) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Health Effects | Animal studies have shown that ingesting high levels of mirex can harm the stomach, intestine, liver, kidneys, eyes, thyroid, and nervous and reproductive systems. (4) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Symptoms | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Treatment | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0059573 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Mirex | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 16054 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 34852 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound ID | 16945 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kegg Compound ID | C14184 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| YMDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ECMDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| MSDS | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||