
Bromoform (CHEM001535)
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2009-06-22 16:08:36 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2026-05-14 17:47:52 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Accession Number | CHEM001535 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | Bromoform | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Small Molecule | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Bromoform (CHBr3) is a brominated organic solvent, pale yellow liquid at room temperature, with a high refractive index, very high density, and sweet odor is similar to that of chloroform. It is a trihalomethane, and is one of the four haloforms, the others being fluoroform, chloroform, and iodoform. Bromoform can be prepared by the haloform reaction using acetone and sodium hypobromite, by the electrolysis of potassium bromide in ethanol, or by treating chloroform with aluminum bromide. Most of the bromoform that enters the environment is formed as disinfection byproducts known as the trihalomethanes when chlorine is added to drinking water or swimming pools to kill bacteria. In the past, it was used as a solvent, sedative and flame retardant, but now it is mainly used as a laboratory reagent. Bromine is a halogen element with the symbol Br and atomic number 35. Diatomic bromine does not occur naturally, but bromine salts can be found in crustal rock. (3, 6)
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| Contaminant Sources |
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| Contaminant Type |
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| Chemical Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | CHBr3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Mass | 252.731 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Mass | 249.763 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 75-25-2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | tribromomethane | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | tribromomethane | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | BrC(Br)Br | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/CHBr3/c2-1(3)4/h1H | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | DIKBFYAXUHHXCS-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as trihalomethanes. These are organic compounds in which exactly three of the four hydrogen atoms of methane (CH4) are replaced by halogen atoms. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organohalogen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Alkyl halides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Halomethanes | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Trihalomethanes | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Status | Detected and Not Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Origin | Exogenous | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations |
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| Biofluid Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Tissue Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pathways | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Applications | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Biological Roles | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Roles | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | Liquid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Appearance | Colorless to pale yellow liquid. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
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| Predicted Properties |
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| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Toxicity Profile | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Route of Exposure | Oral (4) ; inhalation (4) ; dermal (4) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Mechanism of Toxicity | Bromine is a powerful oxidizing agent and is able to release oxygen free radicals from the water in mucous membranes. These free radicals are also potent oxidizers and produce tissue damage. In additon, the formation of hydrobromic and bromic acids will result in secondary irritation. The bromide ion is also known to affect the central nervous system, causing bromism. This is believed to be a result of bromide ions substituting for chloride ions in the in actions of neurotransmitters and transport systems, thus affecting numerous synaptic processes. (4, 5, 1) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metabolism | Bromine is mainly absorbed via inhalation, but may also enter the body through dermal contact. Bromine salts can be ingested. Due to its reactivity, bromine quickly forms bromide and may be deposited in the tissues, displacing other halogens. (4) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Toxicity Values | LD50: 414 mg/kg (Intraperitoneal, Rat) (7) LD50: 1400 mg/kg (Oral, Mouse) (7) LD50: 1820 mg/kg (Subcutaneous, Mouse) (7) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Lethal Dose | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Carcinogenicity (IARC Classification) | 3, not classifiable as to its carcinogenicity to humans. (2) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Uses/Sources | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Minimum Risk Level | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Health Effects | Bromine vapour causes irritation and direct damage to the mucous membranes. Elemental bromine also burns the skin. The bromide ion is a central nervous system depressant and chronic exposure produces neuronal effects. This is called bromism and can result in central reactions reaching from somnolence to coma, cachexia, exicosis, loss of reflexes or pathologic reflexes, clonic seizures, tremor, ataxia, loss of neural sensitivity, paresis, papillar edema of the eyes, abnormal speech, cerebral edema, delirium, aggressiveness, and psychoses. (3, 4, 5) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Symptoms | Bromine vapour causes irritation and direct damage to the mucous membranes. Symptoms include lacrimation, rhinorrhoea, eye irritation with mucous secretions from the oropharyngeal and upper airways, coughing, dyspnoea, choking, wheezing, epistaxis, and headache. The bromide ion is a central nervous system depressant producing ataxia, slurred speech, tremor, nausea, vomiting, lethargy, dizziness, visual disturbances, unsteadiness, headaches, impaired memory and concentration, disorientation and hallucinations. This is called bromism. (4, 5) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Treatment | EYES: irrigate opened eyes for several minutes under running water. INGESTION: do not induce vomiting. Rinse mouth with water (never give anything by mouth to an unconscious person). Seek immediate medical advice. SKIN: should be treated immediately by rinsing the affected parts in cold running water for at least 15 minutes, followed by thorough washing with soap and water. If necessary, the person should shower and change contaminated clothing and shoes, and then must seek medical attention. INHALATION: supply fresh air. If required provide artificial respiration. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | DB03054 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0062089 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Bromoform | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 38682 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound ID | 5558 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kegg Compound ID | C14707 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| YMDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ECMDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| MSDS | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||