
Phentermine (CHEM002141)
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| Version | 1.0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2009-07-21 20:26:15 UTC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2026-05-14 16:24:34 UTC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Accession Number | CHEM002141 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identification | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | Phentermine | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Small Molecule | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Phentermine is only found in individuals that have used or taken this drug. It is a central nervous system stimulant and sympathomimetic with actions and uses similar to those of dextroamphetamine. It has been used most frequently in the treatment of obesity. Phentermine is an amphetamine that stimulates neurons to release or maintain high levels of a particular group of neurotransmitters known as catecholamines; these include dopamine and norepinephrine. High levels of these catecholamines tend to suppress hunger signals and appetite. The drug seems to inhibit reuptake of noradrenaline, dopamine, and seratonin through inhibition or reversal of the reuptake transporters. It may also inhibit MAO enzymes leaving more neurotransmitter available at the synapse.Phentermine (through catecholamine elevation) may also indirectly affect leptin levels in the brain. It is theorized that phentermine can raise levels of leptin which signal satiety. It is also theorized that increased levels of the catecholamines are partially responsible for halting another chemical messenger known as neuropeptide Y. This peptide initiates eating, decreases energy expenditure, and increases fat storage. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Contaminant Sources |
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| Contaminant Type |
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| Chemical Structure | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C10H15N | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Mass | 149.233 g/mol | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Mass | 149.120 g/mol | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 122-09-8 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | 2-methyl-1-phenylpropan-2-amine | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | phentermine | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | CC(C)(N)CC1=CC=CC=C1 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C10H15N/c1-10(2,11)8-9-6-4-3-5-7-9/h3-7H,8,11H2,1-2H3 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | DHHVAGZRUROJKS-UHFFFAOYSA-N | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as amphetamines and derivatives. These are organic compounds containing or derived from 1-phenylpropan-2-amine. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Benzenoids | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Benzene and substituted derivatives | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Phenethylamines | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Amphetamines and derivatives | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aromatic homomonocyclic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Biological Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Status | Detected and Not Quantified | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Origin | Exogenous | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations |
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| Biofluid Locations | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Tissue Locations | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pathways | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Applications | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Biological Roles | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Roles | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | Solid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Appearance | White powder. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
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| Predicted Properties |
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| Spectra | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Toxicity Profile | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Route of Exposure | Phentermine is rapidly absorbed after oral ingestion. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Mechanism of Toxicity | Phentermine is an amphetamine that stimulates neurons to release or maintain high levels of a particular group of neurotransmitters known as catecholamines; these include dopamine and norepinephrine. High levels of these catecholamines tend to suppress hunger signals and appetite. The drug seems to inhibit reuptake of noradrenaline, dopamine, and seratonin through inhibition or reversal of the reuptake transporters. It may also inhibit MAO enzymes leaving more neurotransmitter available at the synapse.Phentermine (through catecholamine elevation) may also indirectly affect leptin levels in the brain. It is theorized that phentermine can raise levels of leptin which signal satiety. It is also theorized that increased levels of the catecholamines are partially responsible for halting another chemical messenger known as neuropeptide Y. This peptide initiates eating, decreases energy expenditure, and increases fat storage. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metabolism | Hepatic. Half Life: 16 to 31 hours | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Toxicity Values | LD50: 15 to 20 mg/kg (monkey). | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Lethal Dose | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Carcinogenicity (IARC Classification) | No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC). | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Uses/Sources | For the treatment and management of obesity. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Minimum Risk Level | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Health Effects | Using large amounts of these drugs can result in a condition known as amphetamine psychosis -- which can result in auditory, visual and tactile hallucinations, intense paranoia, irrational thoughts and beliefs, delusions, and mental confusion. Using large amounts of these drugs can result in a condition known as amphetamine psychosis -- which can result in auditory, visual and tactile hallucinations, intense paranoia, irrational thoughts and beliefs, delusions, and mental confusion. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Symptoms | Symptoms of overdose include delirium, mania, self-injury, marked hypertension, tachycardia, arrhythmia, hyperpyrexia, convulsion, coma, and circulatory collapse. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Treatment | Management of acute phentermine intoxication is largely symptomatic and includes lavage and sedation with a barbiturate. Acidification of the urine increases phentermine excretion. Intravenous phentolamine (REGITINE) has been suggested for possible acute, severe hypertension, if this complicates phentermine overdosage. (4) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Concentrations | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | DB00191 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0014337 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Phentermine | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 4607 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 8080 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound ID | 4771 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kegg Compound ID | C07438 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| YMDB ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ECMDB ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| MSDS | Link | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General References | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||