Loratadine (CHEM002198)
| Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2009-07-21 20:26:56 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2026-05-14 16:39:21 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Accession Number | CHEM002198 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | Loratadine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Small Molecule | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Loratadine is a tricyclic antihistamine, which has a selective and peripheral H1-antagonist action. It has a long-lasting effect and does not normally cause drowsiness because it does not readily enter the central nervous system; An antiviral that is used in the prophylactic or symptomatic treatment of influenza A. It is also used as an antiparkinsonian agent, to treat extrapyramidal reactions, and for postherpetic neuralgia. The mechanisms of its effects in movement disorders are not well understood but probably reflect an increase in synthesis and release of dopamine, with perhaps some inhibition of dopamine uptake; Loratadine is a drug used to treat allergies. It is marketed by Schering-Plough under several trade names such as Claritin, Clarityn or Claratyne depending on the market, by Lek as Lomilan and by Wyeth as Alavert. It is also available as a generic; Loratadine is a drug used to treat allergies. It is marketed by Schering-Plough under several trade names such as Claritin, Clarityn or Claratyne depending on the market, by Lek as Lomilan and by Wyeth as Alavert. It is also available as a generic. Its active metabolite, desloratadine, is also on the market, though loratadine itself is the only drug of its class available over the counter (at least in the U.S. as of 2005. Loratadine is available off the shelf in the UK. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Contaminant Sources |
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| Contaminant Type |
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| Chemical Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C22H23ClN2O2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Mass | 382.883 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Mass | 382.145 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 79794-75-5 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | ethyl 4-{13-chloro-4-azatricyclo[9.4.0.0^{3,8}]pentadeca-1(11),3(8),4,6,12,14-hexaen-2-ylidene}piperidine-1-carboxylate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | ethyl 4-{13-chloro-4-azatricyclo[9.4.0.0^{3,8}]pentadeca-1(11),3(8),4,6,12,14-hexaen-2-ylidene}piperidine-1-carboxylate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | CCOC(=O)N1CCC(CC1)=C1C2=C(CCC3=C1N=CC=C3)C=C(Cl)C=C2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C22H23ClN2O2/c1-2-27-22(26)25-12-9-15(10-13-25)20-19-8-7-18(23)14-17(19)6-5-16-4-3-11-24-21(16)20/h3-4,7-8,11,14H,2,5-6,9-10,12-13H2,1H3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | JCCNYMKQOSZNPW-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as benzocycloheptapyridines. These are aromatic compounds containing a benzene ring and a pyridine ring fused to a seven membered carbocycle. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organoheterocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Benzocycloheptapyridines | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Benzocycloheptapyridines | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents |
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| Substituents |
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| Molecular Framework | Aromatic heteropolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Status | Detected and Not Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Origin | Exogenous | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations |
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| Biofluid Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Tissue Locations |
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| Pathways | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Applications | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Biological Roles | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Roles | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Appearance | White powder. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
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| Predicted Properties |
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| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Toxicity Profile | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Route of Exposure | Rapidly absorbed following oral administration (40% bioavailability) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Mechanism of Toxicity | Loratadine competes with free histamine and exhibits specific, selective peripheral H1 antagonistic activity. This blocks the action of endogenous histamine, which subsequently leads to temporary relief of the negative symptoms (eg. nasal congestion, watery eyes) brought on by histamine. Loratadine has low affinity for cholinergic receptors and does not exhibit any appreciable alpha-adrenergic blocking activity in-vitro. Loratadine also appears to suppress the release of histamine and leukotrienes from animal mast cells, and the release of leukotrienes from human lung fragments, although the clinical importance of this is unknown. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metabolism | Hepatic Half Life: 8.4 hours | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Toxicity Values | LD50=mg/kg (orally in rat) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Lethal Dose | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Carcinogenicity (IARC Classification) | No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Uses/Sources | Used to treat allergies. A self-medication that is used alone or in combination with pseudoephedrine sulfate for the symptomatic relief of seasonal allergic rhinitis. Also used for the symptomatic relief of pruritus, erythema, and urticaria associated with chronic idiopathic urticaria in patients (not for children under 6 unless directed by a clincian). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Minimum Risk Level | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Health Effects | Loratadine causes sedation and psychomotor impairment. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Symptoms | Somnolence, tachycardia, and headache. Psychomotor impairment, and antimuscarinic effects such as urinary retention, dry mouth, blurred vision, and gastrointestinal disturbances are the most common side effects. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Treatment | Treatment of overdosage would reasonably consist of emesis (ipecac syrup), except in patients with impaired consciousness, followed by the administration of activated charcoal to absorb any remaining drug. If vomiting is unsuccessful, or contraindicated, gastric lavage should be performed with normal saline. Saline cathartics may also be of value for rapid dilution of bowel contents. Loratadine is not eliminated by hemodialysis. It is not known if loratadine is eliminated by peritoneal dialysis. (15) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | DB00455 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0005000 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB023577 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | 1021 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Loratadine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 3820 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 6538 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound ID | 3957 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kegg Compound ID | C06818 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| YMDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ECMDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Alberto Stampa, Pelayo Camps, Gloria Rodriguez, Jordi Bosch, Maria del Carmen Onrubia, “Process for the preparation of loratadine.” U.S. Patent US6084100, issued July 04, 2000. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| MSDS | Link | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
