
Flumioxazin (CHEM002808)
| Record Information | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Version | 1.0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2013-04-25 07:56:51 UTC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2026-08-20 01:59:27 UTC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Accession Number | CHEM002808 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identification | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | Flumioxazin | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Small Molecule | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Flumioxazin is a broad-spectrum contact herbicide. It works by interfering with the plants’ production of chlorophyll. Treated plants will respond quickly to treatment and rapidly decompose. Flumioxazin is an N-phenylphthalimide herbicide. The mode of action in this family of herbicides is believed to be inhibition of protoporphyrinogen oxidase, an enzyme important in the synthesis of chlorophyll. Mechanistic study findings suggest that porphyrins accumulate in susceptible plants causing photosensitization, which leads to membrane lipid peroxidation. The peroxidation of membrane lipids leads to irreversible damage of membrane function and structure in susceptible plants. Treatment of soil with flumioxazin will cause susceptible emerging plants to turn necrotic and die shortly after exposure to sunlight. Flumioxazin is used on soybeans, peanuts, orchard fruits and other crops. Flumioxazin is also used to controls invasive Eurasian watermilfoil (Myriophyllum spicatum) and curlyleaf pondweed (Potamogeton crispus). Flumioxazin has been used as an agricultural chemical since 2001, and was conditionally registered for aquatic use in 2010. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Contaminant Sources |
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Contaminant Type |
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Structure | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Formula | C19H15FN2O4 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Mass | 354.332 g/mol | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Mass | 354.102 g/mol | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 103361-09-7 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | 2-[7-fluoro-3-oxo-4-(prop-2-yn-1-yl)-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-6-yl]-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-isoindole-1,3-dione | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | flumioxazin | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | FC1=CC2=C(C=C1N1C(=O)C3=C(CCCC3)C1=O)N(CC#C)C(=O)CO2 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C19H15FN2O4/c1-2-7-21-15-9-14(13(20)8-16(15)26-10-17(21)23)22-18(24)11-5-3-4-6-12(11)19(22)25/h1,8-9H,3-7,10H2 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | FOUWCSDKDDHKQP-UHFFFAOYSA-N | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as benzoxazinones. These are organic compounds containing a benzene fused to an oxazine ring (a six-member aliphatic ring with four carbon atoms, one oxygen atom, and one nitrogen atom) bearing a ketone group. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organoheterocyclic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Benzoxazines | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Benzoxazinones | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Benzoxazinones | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents |
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecular Framework | Aromatic heteropolycyclic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Biological Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Status | Detected and Not Quantified | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Origin | Exogenous | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations |
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Biofluid Locations | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Tissue Locations | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pathways | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Applications | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Biological Roles | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Roles | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | Solid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Appearance | White powder. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Toxicity Profile | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Route of Exposure | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Mechanism of Toxicity | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metabolism | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Toxicity Values | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Lethal Dose | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Carcinogenicity (IARC Classification) | No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC). | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Uses/Sources | This is a man-made compound that is used as a pesticide. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Minimum Risk Level | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Health Effects | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Symptoms | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Treatment | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Concentrations | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0034854 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB013420 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 83443 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 8939 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound ID | 92425 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kegg Compound ID | C11035 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| YMDB ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ECMDB ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| MSDS | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General References | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||