
17-Hydroxyprogesterone (CHEM003242)
| Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2014-08-29 06:13:56 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2026-05-14 19:43:18 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Accession Number | CHEM003242 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | 17-Hydroxyprogesterone | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Small Molecule | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | It serves as an intermediate in the biosynthesis of hydrocortisone and gonadal steroid hormones. It is derived from progesterone via 17-hydroxylase, a P450c17 enzyme, or from 17-hydroxypregnenolone via 3β-hydroxysteroid dehydrogenase/Δ5-4 isomerase. 17-Hydroxyprogesterone is a natural progestin and in pregnancy increases in the third trimester primarily due to fetal adrenal production. This hormone is primarily produced in the adrenal glands and to some degree in the gonads, specifically the corpus luteum of the ovary. Normal levels are 3-90 ng/dl in children, and in women, 15-70 ng/dl prior to ovulation, and 35-290 ng/dl during the luteal phase. Measurements of levels of 17-hydroxyprogesterone are useful in the evaluation of patients with suspected congenital adrenal hyperplasia as the typical enzymes that are defective, namely 21-hydroxylase and 11β-hydroxylase, lead to a build-up of 17OHP. In contrast, the rare patient with 17α-hydroxylase deficiency will have very low or undetectable levels of 17OHP. 17OHP levels can also be used to measure contribution of progestational activity of the corpus luteum during pregnancy as progesterone but not 17OHP is also contributed by the placenta. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Contaminant Sources |
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| Contaminant Type |
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| Chemical Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C21H30O3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Mass | 330.461 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Mass | 330.219 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 68-96-2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | (1S,2R,10R,11S,14R,15S)-14-acetyl-14-hydroxy-2,15-dimethyltetracyclo[8.7.0.0^{2,7}.0^{11,15}]heptadec-6-en-5-one | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | (1S,2R,10R,11S,14R,15S)-14-acetyl-14-hydroxy-2,15-dimethyltetracyclo[8.7.0.0^{2,7}.0^{11,15}]heptadec-6-en-5-one | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | [H][C@@]12CC[C@](O)(C(C)=O)[C@@]1(C)CC[C@@]1([H])[C@@]2([H])CCC2=CC(=O)CC[C@]12C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C21H30O3/c1-13(22)21(24)11-8-18-16-5-4-14-12-15(23)6-9-19(14,2)17(16)7-10-20(18,21)3/h12,16-18,24H,4-11H2,1-3H3/t16-,17+,18+,19+,20+,21+/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | DBPWSSGDRRHUNT-CEGNMAFCSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as gluco/mineralocorticoids, progestogins and derivatives. These are steroids with a structure based on a hydroxylated prostane moiety. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Steroids and steroid derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Pregnane steroids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Gluco/mineralocorticoids, progestogins and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic homopolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Status | Detected and Not Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Origin | Endogenous | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations |
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| Biofluid Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Tissue Locations |
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| Pathways |
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| Applications | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Biological Roles | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Roles | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Appearance | White powder. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
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| Predicted Properties |
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| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Toxicity Profile | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Route of Exposure | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Mechanism of Toxicity | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metabolism | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Toxicity Values | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Lethal Dose | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Carcinogenicity (IARC Classification) | No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Uses/Sources | This is an endogenously produced metabolite found in the human body. It is used in metabolic reactions, catabolic reactions or waste generation. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Minimum Risk Level | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Health Effects | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Symptoms | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Treatment | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0000374 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB021992 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | 36989 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | 17-ALPHA-HYDROXYPROGESTERONE | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | 5363 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Hydroxyprogesterone | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 6002 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 17252 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound ID | 6238 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kegg Compound ID | C01176 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| YMDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ECMDB ID | M2MDB005821 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Schneider, Carlos; Silva, Mario; Zunza, Hilda; Becerra, Jose. Synthesis of 17.alpha.-hydroxyprogesterone from androstenedione. Boletin de la Sociedad Chilena de Quimica (1999), 44(2), 167-172. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| MSDS | Link | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||