
L-Threonine (CHEM003328)
| Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2014-08-29 06:35:36 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2026-05-14 16:24:20 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Accession Number | CHEM003328 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | L-Threonine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Small Molecule | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Threonine is an essential amino acid in humans. It is abundant in human plasma, particularly in newborns. Severe deficiency of threonine causes neurological dysfunction and lameness in experimental animals. Threonine is an immunostimulant which promotes the growth of thymus gland. It also can probably promote cell immune defense function. This amino acid has been useful in the treatment of genetic spasticity disorders and multiple sclerosis at a dose of 1 gram daily. It is highly concentrated in meat products, cottage cheese and wheat germ. The threonine content of most of the infant formulas currently on the market is approximately 20% higher than the threonine concentration in human milk. Due to this high threonine content the plasma threonine concentrations are up to twice as high in premature infants fed these formulas than in infants fed human milk. The whey proteins which are used for infant formulas are sweet whey proteins. Sweet whey results from cheese production. Threonine catabolism in mammals appears to be due primarily (70-80%) to the activity of threonine dehydrogenase (EC 1.1.1.103) that oxidizes threonine to 2-amino-3-oxobutyrate, which forms glycine and acetyl CoA, whereas threonine dehydratase (EC 4.2.1.16) that catabolizes threonine into 2-oxobutyrate and ammonia, is significantly less active. Increasing the threonine plasma concentrations leads to accumulation of threonine and glycine in the brain. Such accumulation affects the neurotransmitter balance which may have consequences for the brain development during early postnatal life. Thus, excessive threonine intake during infant feeding should be avoided. (1). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Contaminant Sources |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Contaminant Type |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Formula | C4H9NO3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Mass | 119.119 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Mass | 119.058 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 72-19-5 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | (2S,3R)-2-amino-3-hydroxybutanoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | L-threonine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | C[C@@H](O)[C@H](N)C(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C4H9NO3/c1-2(6)3(5)4(7)8/h2-3,6H,5H2,1H3,(H,7,8)/t2-,3+/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | AYFVYJQAPQTCCC-GBXIJSLDSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as l-alpha-amino acids. These are alpha amino acids which have the L-configuration of the alpha-carbon atom. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Carboxylic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Amino acids, peptides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | L-alpha-amino acids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Status | Detected and Not Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Origin | Endogenous | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Biofluid Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Tissue Locations |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pathways |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Applications | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Biological Roles | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Roles | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Appearance | White powder. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Toxicity Profile | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Route of Exposure | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Mechanism of Toxicity | L-Threonine is a precursor to the amino acids glycine and serine. It acts as a lipotropic in controlling fat build-up in the liver. May help combat mental illness and may be very useful in indigestion and intestinal malfunctions. Also, threonine prevents excessive liver fat. Nutrients are more readily absorbed when threonine is present. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metabolism | Hepatic | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Toxicity Values | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Lethal Dose | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Carcinogenicity (IARC Classification) | No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Uses/Sources | L-Threonine makes up collagen, elastin, and enamel protein. It aids proper fat metabolism in the liver, helps the digestive and intestinal tracts function more smoothly, and assists in metabolism and assimilation. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Minimum Risk Level | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Health Effects | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Symptoms | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Treatment | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | DB00156 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0000167 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB011999 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | C00001394 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | 34186 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | THR | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | 32 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Threonine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 6051 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 16857 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound ID | 6288 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kegg Compound ID | C00188 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| YMDB ID | YMDB00214 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ECMDB ID | ECMDB00167 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Masato Terasawa, Yukie Satoo, Hideaki Yukawa, “Method for production of l-threonine.” U.S. Patent US5019503, issued June, 1967. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| MSDS | Link | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||